Tutti gli esordi degli allenatori del Milan prima di Gennaro Gattuso: spesso vincenti, poi il resto della stagione ha sempre fatto la differenza fra conferma od esonero Domenica 3 dicembre 2017, Benevento-Milan, ore 12.30, Stadio Vigorito: è arrivato finalmente il giorno dell'esordio di Gennaro Gattuso sulla panchina dei rossoneri in Serie A, dopo aver guidato la formazione Primavera ed aver preso conoscenza dell'ambiente milanista rimanendo ai lati del campo. Gli occhi di tifosi, rossoneri e non solo, sono tutti concentrati in questa prima domenica dell'ultimo mese dell'anno su cosa potrà combinare in questa stagione, avendo Ringhio il compito, al momento difficile di condurre la barca del Diavolo nei primi quattro posti per accedere alla Champions League 2018-19. Ma come si sono comportati i colleghi di Gattuso nel giorno dell'esordio? Partendo dal suo precedessore, Vincenzo Montella vinse il match casalingo contro il Torino, nel primo turno di Serie A 2016-17, il 21 agosto 2016, e la vittoria, sofferta, fu merito della tripletta di Bacca, poi fra i primi a "festeggiare" per l'esonero dell'Aeroplanino. Anche Cristian Brocchi, arrivato anch'esso dalla formazione Primavera, fu un semplice traghettatore. Solo 7 partite, fra cui la finale di Coppa Italia persa contro la Juventus, l'ex mediano rossonero bagnò l'esordio con un successo esterno contro la Sampdoria per 1-0, era il 17 aprile 2016. Andando sempre a ritroso nella storia il torneo 2015-16 era iniziato con il serbo Siniša Mihajlović in panchina: esordio assoluto in Coppa Italia, con il successo al Meazza affrontando il Perugia, il 2-0 finale valse il superamento del terzo turno. Ma fu in campionato che emersero le prime difficoltà, tanto che perse con un netto 2-0 sul terreno delle Fiorentina, nella prima giornata, il 23 agosto 2015. Pippo Inzaghi, ebbe invece un'intera stagione per lavorare, ma non riuscendo lo stesso a portare la squadra in Europa. Identico "sbarco" dalla formazione giovanile, ed esordio vincente in casa contro la Lazio per 3-1, prima giornata della Serie A 2014-15, il 31 agosto 2014. La gestione Clarence Seedorf sarà quella che lascerà gli strascichi maggiori al termine dell'esperienza. Ma il giorno della prima assoluta fu benevola per il tecnico olandese: arrivato a sostituire Allegri dopo il rovescio per 4-3 contro il Sassuolo, il Milan batterà il Verona per 1-0, era il 19 gennaio 2014, in occasione della 20-esima giornata della Serie A 2013-14. Gli esordi degli allenatori del Milan: gli ultimi vincenti Ed arriviamo a Massimiliano Allegri, l'ultimo allenatore a vincere lo scudetto alla guida del Milan. Per il tecnico livornese, ben  3 stagioni e mezzo sulla panchina rossonera, il periodo più lungo nelle recente storia del club, l'esordio lo vide vincere in casa per 4-0 sul Lecce. A fine anno appunto, arriverà il tricolore, piazzandosi poi al secondo posto dietro la Juventus di Antonio Conte nella stagione successiva e terzo nell'annata 2012-13. Andando invece a scovare gli ultimi ad aver alzato al cielo coppe e campionati, la "prima" di Carlo Ancelotti non fu propriamente gloriosa: sebbene trionfò in Coppa Italia contro il Perugia per 3-0, l'esordio in Serie A alla guida del Milan fu uno scialbo 0-0 a San Siro contro il Piacenza, esattamente il 18 novembre 2001, subentrato al tecnico turco Terim. Fabio Capello, altra icona rossonera, esordì quando si divideva ancora fra le "stanze dei bottoni" e la panchina, chiamato da Silvio Berlusconi a terminare la stagione 1986-87, avendo licenziato lo svedese Nils Liedholm. Ebbene, sebbene Don Fabio non fosse ancora in possesso del patentino, farà il suo esordio in Coppa Italia  l'otto aprile 1987 contro il Parma, chiudendo il match sullo 0-0 iniziale. Poi Capello chiuderà l'annata portando i rossoneri a vincere lo spareggio per accedere alla Coppa Uefa, superando la Sampdoria per 1-0. La stagione 1987-88 inizierà poi con l'avvento dell'era firmata Arrigo Sacchi. Il tecnico di Fusignano vincerà per 5-0 all'esordio contro il Bari in Coppa Italia, il 23 agosto 1987. Il Pisa invece, il 13 settembre 1987, sarà il suo primo avversario in Serie A, superato per 3-1 all'Arena Garibaldi.  
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